IPAの解答
・User Agentヘッダの内容に文字列 "Java" が含まれるリクエストをフィルタリングする。

疑問1.この解答では、拠点のPCがシステムBにアクセスするとき、リクエストがUTMでフィルタリングされ拒否されるのではないでしょうか。
本社のPCはシステムBにアクセスするとき、プロキシを経由しないので、問題ないのは分かります。

また、市販のCC解説本の解答
・システムB以外のアクセスで、HTTPリクエスト内のアプレットの要求はヘッダのフィルタリング機能で拒否する

こちらの解答の方が良いと思います。
疑問2.しかし、システムB以外にアクセス  かつ  ヘッダのフィルタリング機能を有効にする  を同時に満たさなければならず、単なるオプションのカスタマイズではなく、こんなプログラム的なことが簡単にできるのでしょうか。