今まで難易度の高い問題は何でしょうか？
個人的には、セキュリティスペシャリスト 平成27年秋午後2－問1、問2かと思います。

私の過去問の難易度メモによると
・最高に難しい 本番では絶対に選択してはいけない
「セキュリティスペシャリスト 平成26年秋午後2－問1」
・かなり難しい 本番では選択してはいけない
「セキュリティスペシャリスト 平成28年秋午後2－問2」
「セキュリティスペシャリスト 平成29年秋午後2－問2」
「安全確保支援士 令和2年秋午後2－問2」
でした。

偶然にも秋の回に集中しています。
以下の話は噂で全く根拠がないですが、
・情報処理技術者試験の問題の作成には1回あたり1年かかる
・SCは年2回なので、2チーム体制で並行して別々に1年かけて作成している
・秋の問題を担当するチーム内に高難易度問題を作成する人物がいる
のかもしれません。

平成26年秋のPM2問1は難しいですね。設問5の最後あたりから魔窟です。
28年秋PM2問1の設問4、29年の秋PM2問2も設問3に限っては最初理解が大変でしたね。

> 令和2年秋午後2－問2
この回、これを選んで合格しましたけど、普段の仕事寄りの発想で考えやすいので、問1よりはその場で選ぶならいい気がしましたね。
平成26年が一番難しいのは、他の試験でも似た傾向があって、DBスペシャリストでも平成26年と27年の回はまったくパターンが通用しなくなった。26年はある意味25年の秋か26年の春らか試験制度とか変わった年だったのも大きい側面があるかもしれない。ネスペは・・・変わってないですね。

令和4年から順に過去問解いていって、本日ちょうど平成26年秋午後2－問1を解いてみました。
初めて途中で問題文が読めなくなり
なんじゃこれ！となってこのスレに辿り着き、皆さんも難しいとのことで少し安心しました。

あと、過去問新しいものから古いものに向かって解いているのですが
古いほうが難しいと感じるのは気のせいでしょうか？

>あと、過去問新しいものから古いものに向かって解いているのですが
>古いほうが難しいと感じるのは気のせいでしょうか？
平成と令和で問題の傾向が違います。
ざっくりですが、
・平成
  オンプレ環境、サーバ関連・暗号関連の問題が多い
・令和
  クラウド環境、IRT関連の問題が多い
このような感じです。

傾向に違いがあるので、古い問題は余裕がない場合はそこまで深く問題を
掘り下げなくても良いかと思います。